韓露(戴燕妮 飾)在咖啡廳消費，為了用發(fā)票刮獎，她一個單分開了五張發(fā)票。孫小飛(鄧倫 飾)路過玩笑了幾句，韓露賭氣不刮，孫小飛接過發(fā)票刮獎，結(jié)果中了五千塊。謝天(閆肅 飾)向?qū)O小飛分析，搶韓露的東西，會落得非常慘的下場，嚇得孫小飛到咖啡館準備把五千塊獎金還給韓露。
可是旁人七嘴八舌說韓露是逼得孫小飛還錢，好面子的韓露不好意思收錢，憤怒離開。孫小飛苦惱該如何獲得韓露原諒，幾番折騰無果。蘇美美(李梓言 飾)給孫小飛出主意，讓他換種方式把錢還給韓露向她道歉。孫小飛買了一個五千塊的驢牌包送給韓露，韓露非常開心地收下了，一看標簽，包竟然是仿冒品，韓露大發(fā)雷霆，更不原諒孫小飛，揚言孫小飛把包吃了便原諒他。
孫小飛為表決心，吃紙代替，不料卻誤吃了總監(jiān)拿給韓露的設(shè)計稿。杰克、蘇香香紛紛請求蘇美美給自己發(fā)獎金，蘇美美三言兩語巧辭拒絕了。蘇美美發(fā)現(xiàn)咖啡館近期現(xiàn)金收入減少，杰克和蘇香香分析是由于蘇美美總是大方請客以及謝天等人長期無賴賒賬。
蘇美美決定殺雞儆猴，在咖啡館門口張貼出“賒賬排行榜”，然而并沒有起到什么作用。蘇美美請謝天喝樓下土貓的“貓屎咖啡”，杰克、蘇香香舉條幅聲討謝天。蘇美美算清謝天所有的欠款和利息，要他一天之內(nèi)還清。杰克、蘇香香將謝天“請”出咖啡館大門，許梓言(雷鵬宇 飾)出主意，讓謝天作為自己的搭檔重返咖啡館。
孫小飛聲討賣假包的專賣店，專賣店竟賠償了孫小飛三倍的錢，扣除稅額后這筆錢和謝天欠咖啡館錢的數(shù)目正好一樣，于是謝天打起了孫小飛的主意。暗示孫小飛無果，孫小飛決定和韓露玩牌，再故意把錢輸給她。孫小飛每次拿到的牌都比韓露好，但吳蘋(孫怡 飾)和他聯(lián)手，編出一款有關(guān)部門最新發(fā)明的新式紙牌游戲，想方設(shè)法讓露露贏了錢，韓露終于原諒了孫小飛。
走投無路的謝天又打起了韓露的主意，跟她玩新式紙牌游戲，把錢騙到自己手里，還清了咖啡館的欠賬。重回咖啡館的謝天卻受到了大家的集體討伐，得知真相的韓露認為自己人格受到了侮辱，再次氣憤離去。大家為了讓韓露開心，讓謝天請客吃飯以及舉辦“比慘大賽”。
結(jié)果陰差陽錯韓露贏得了比慘大賽，韓露開心了，而謝天卻為這頓飯再次欠了咖啡館一萬三千二百零七塊五毛。
